Как игрок Массимилиано Аллегри, за 18 лет карьеры сменивший 11 команд, действовал в средней линии и также запомнился как яркий и неординарный исполнитель. Он хорошо читал игру, умело исполнял технические приемы и всегда был нацелен на атаку. Особенно врезался в память сезон-1992/93, в котором Аллегри защищал цвета провинциальной «Пескары». Она тогда финишировала на последнем месте, но оказалась самой зрелищной дружиной лиги, причем по забитым мячам поделила восьмую строку с бронзовым призером «Пармой». Бесшабашный и веселый футбол, который тогда показывала «Пескара», зачастую приносил хоккейные счета – 5:1 с «Ювентусом», 4:5 с «Миланом», 4:3 и 3:5 с «Анконой», 2:5 с «Удинезе». Аллегри, забив в том чемпионате 13 голов, стал лучшим бомбардиром команды, причем в средней линии вместе с ним действовал будущий главный тренер сборной Бразилии Дунга.

Тренерская карьера Массимилиано началась в его последнем «игровом» клубе — «Альянезе». В 2004 году Аллегри стал наставником клуба «СПАЛ». Затем, в период с 2005 по 2008 год возглавлял «Гроссето» и «Сассуоло». С последним в 2008 году вышел в Серию B и выиграл Суперкубок Серии C. В том же году был назначен главным тренером «Кальяри» в котором проработал два сезона.Стартовый отрезок выдался катастрофическим – ноль очков в пяти турах. Подумалось, его дни в «Кальяри» сочтены, но клубный босс Массимо Челлино предоставил молодому тренеру еще один шанс. Тот им как минимум наполовину воспользовался – нулевую ничью в домашнем матче с «Миланом» к неудаче никак не отнесешь. А затем начался поступательный подъем – сардинцы принялись регулярно набирать очки и к середине чемпионата забрались на 7-ю строчку таблицы. Но результаты «островитян» были невысоки: 9 место в сезоне 2008-09 и 16 в сезоне 2009-10. 25 июня 2010 года официально стал новым тренером «Милана», подписав контракт до 2012 года.