Игровая карьера
Леонардо начал свою карьеру с бразильского клуба Фламенго в 1987 году. В 17 лет ему дали возможность сыграть с его кумиром Зико плюс Леандро, Бебето и Ренато Гаучо, и принять участие в завоевании своего первого бразильского чемпионата. В 1990, Леонардо подписал контракт с клубом Сан-Паулу, и в 1991 Леонардо, Раи, и другие молодые таланты были собраны как часть так называемых «esquadrão tricolor» под руководством бразильской легенды Теле Сантана, давая Леонардо его второй бразильский чемпионат.
Позже в том году, он подписал контракт с испанским клубом Валенсия. После двух сезонов с Валенсией, он вернулся в Бразилию для кратковременного контракта с Сан-Паулу, в течение какого времени команда выиграла несколько призов, включая престижный Межконтинентальный кубок.
Международный дебют у Леонардо состоялся в 1990 году. Он поехал на Чемпионат мира по футболу 1994 года, оставив за собой Роберто Карлоса. Леонардо играл хорошо в первых играх, но в матче со сборной США он сломал американскому полузащитнику Табу Рамосу скуловую кость. После матча, его дисквалифицировали на 4 игры. Леонардо лично приносил извинения Рамосу, утверждая, что удар был неумышленный. Дисквалификация не позволила ему сыграть остальные матчи.
В 1994, после Чемпионата мира, Леонардо перешёл в Касима Антлерс. Леонардо продолжил свой успех в Японии, снова играя со своим кумиром и другом Зико. В 1996, он возвратился в Европу, на сей раз во Францию, в ПСЖ, где он снова был успешным.
В этом клубе Леонардо главным образом прекратил играть как левый полузащитник и перешёл в среднюю линию, играя иногда слева, иногда как нападающий. В 1997 Леонардо дали 10 номер в сборной. Он был важным членом команды, которая выиграла Кубок Америки.
В следующем году Леонардо сыграл все семь игр в его втором Чемпионате мира, помогая Бразилии дойти до второго места. Во втором групповом матче против Марокко он забил гол, но как потом оказалось из офсайда. В предыдущем, 1997 году, он перешёл из ПСЖ в итальянский «Милан» за 8.5 миллионов евро, и таким образом стал постоянно играть в нападении, и стал главной звездой «Милана» тех лет. Он сыграл четыре полных сезона, забив 62 гола в 177 матчах. Позже он возвратился в «Милан» и закончил свою карьеру в 2003. Свои последние голы за сборную он забил в квалификации к Чемпионату мира 2002. Всего же за сборную Бразилии он забил 18 голов в 60 играх.
Послеигровая карьера
После завершения карьеры футболиста Леонардо стал вести агентскую деятельность, а также поступил на тренерские курсы. Среди сделок, в которых принял участие Леонардо, был переход Кака из «Сан-Паулу» в «Милан». Кроме того, не последнюю роль сыграл Леонардо в переговорах «Милана» с «Интернасьоналом» в переходе Алешандре Пато. В июне 2009 года Леонардо возглавит «Милан» в качестве главного тренера. Официально об этом будет объявлено 1 июня. В этом же месяце он получит тренерскую категорию A, которая позволит ему официально тренировать «россонери».
Официальный сайт Леонардо
www.leonardoweb.com.br
